Young memulai serentetan bisnis usai lulus kuliah pada 1976. Ia pertama menyewakan mesin tik dari sebuah kantor di luar Toronto. Sementara itu, teman-teman kuliahnya memulai karier sebagai akuntan dan pengacara di perusahaan besar.
“Teman-teman saya tidak terlalu terkesan dengan pilihan karier saya waktu itu,” ungkap Young.
Ia kemudian beralih ke bisnis penyewaaan komputer dengan menluncurkan Vernon Computer Rentals pada 1984. Setelah mengalami kesulitan finansial pada masa resesi tahun 1989, Young menjual perusahaannya kepada Greyvest Capital seharga USD 20 juta. Sebagai CEO, ia menerima USD 4 juta.
Namun kesepakatan itu juga meminta Young untuk bekerja di Greyvest dan menggunakan bagiannya untuk mengambil saham di sana. Sayangnya, hanya lewat beberapa bulan dari kesepakatan itu, Greyvest mengalami kesulitan keuangan yang serius.
Ini meninggalkan Young dengan saham di perusahaan yang tidak memiliki nilai. Pada akhirnya ia diberhentikan.
“Saya pengangguran dengan 3 anak, hipotek yang besar, dan kekayaan bersih lebih kecil dari apa yang saya punya saat saya lulus 15 tahun lalu,” ujar Young. “Namun tanpa bencana itu, saya tidak akan menemukan peluang dan mendirikan Red Hat.”
Untungnya, pengalaman Young dalam bisnis komputer membuatnya mendapat tempat di pasar penjualan software untuk produk yang memungkinkan bisnis teknologi memodifikasi dan menyesuaikan perangkat lunak sesuai kebutuhan.
Young mengungkapkan, pada awal 1990-an Red Hat menjadi satu-satunya perusahaan yang menawarkan perangkat lunak sumber terbuka (open-source software) karena pesaing besar seperti Oracle, Microsoft, dan IBM enggan untuk melepaskan source code mereka kepada klien.
